In anul 192 î.Hr., consulul roman Marcus  Fulvius Nobilior a fondat avanpostul Toletum, construind pe teritoriul oraşului mai multe cetăti. Datorită rezervelor de minereu de fier aflate în apropierea oraşului, Toledo s-a transformat într-o localitate importantă, care avea monedă proprie.

Săpăturile arheologice efectuate pe teritoriul unde se găseau vilele de lux, au demonstrat o romanizare accentuată a aşezării. Aici s-a descoperit un apeduct, actualmente distrus în întregime. După primele atacuri ale barbarilor, zidurile vechi au fost consolidate. In anul 411, oraşul a fost ocupat de alani. Astfel, Toledo devine centrul Arhiepiscopiei Catolice. În Evul Mediu, arhiepiscopii din Toledo aveau oştiri proprii, participând la Reconquista şi la alte operaţiuni militare, duse de regii spanioli. Din vechea cetate a oraşului Toledo, au supravieţuit zidurile, opt porţi şi două poduri.

Fortificaţia a fost construită la cotitura râului Taho, malurile lui abrupte oferind protecţie oraşului din partea sudică. Cele mai puternice fortificaţii erau construite, în mod tradiţional, in partea nordică a cetăţii. Primele ziduri, despre care există informaţii, au fost construite de romani. Zidurile romane începeau de pe dealul unde, in prezent, se află Alcazarul. Acestea se prelungeau până la biserica Santo Tome, traversau amplasamentul catedralei, întorcându-se la Alcazar.

Mai târziu, zidul principal al cetăţii a fost mărit ca lungime şi fortificat mult mai bine. Zidul respectiv începea tot de la Alcazar, se prelungea până la Puerta de Doce Cantos, în apropierea podului din Alcantara, de acolo, spre muzeul actual Santa Cruz şi mai departe, spre Puerta del Cambron.

Apoi, de-alungul râului, se întorcea la Puerta de Doce Cantos. Constructia acestei linii puternic fortificate a fost realizată la iniţiativa regelui vizigot Wamba. În prezent se mai pot vedea zidurile cetăţii şi peste o sută de turnuri, în zona dintre podurile Sf. Martin şi Alcantara. La acea vreme, zidurile oraşului, distruse de războaie şi de timp, erau consolidate de cuceritorii arabi.

În 1085,acest oraş a fost cucerit de regele Alfonso al VI-lea (la sfîrşitul mileniuluiI şi începutul celui de al 11- lea mileniu), care a fortificat sectorul poartă a cetăţii Toledo. Aceasta reprezenta o fortăreaţă in miniatură sau o citadelă. Aspectul ei a fost conturat in secolul al XVI-lea. Cele patru ziduri principale sunt formate din porţile exterioare şi interioare (întoarse spre oraş). Turnurile cilindrice, puternic fortificate, plasate în partea exterioară a porţii şi construite chiar de către arabi, încadrează partea centrală a faţadei, încununată de un vultur cu două capete, sculptat în piatră. O parte a porţii, direcţionată spre oraş, cu două turnuri pătrate şi acoperiş piramidal, acoperitecu olane de culoare alb-verzuie, formează şi ele un vultur cu două capete.

Tot din timpul regelui Alfonso al VI-lea datează un alt monument din Toledo, Castelul de San Servando, situat pe malul râului Tajo. Initial, el s-a construit ca mânăstire, in anul – 1088, apoi a fost transformat în bază militară, din cauza pericolului că musulmanii ar fi putut ataca trecând Podul din Alcantara.În 1874, este numit de către statul spaniol Ansamblu Istoric-Artistic-Naţional. Astăzi, castelul este total refăcut, după ce a fost şcoală, curte regală, reşedintă universitară şi loc pentru cursuri şi conferinţe.

Podul Sfântul Martin a fost construit în secolul al XIII-lea şi reconstruit însecolul al XIV-lea, după ce segmentul principal a fost distrus în războiul dintre Pedro I şi fratele său vitreg, Enrike. Podul are cinci deschideri. Arcada elegantă a deschiderii centrale este ornată, din fiecare parte, cu arcade mai înguste. Pe ambele părţi ale podului sunt porţi-turnuri, cea mai recentă datând din secolul al XVI-lea.

Pe partea interioară a turnului este amplasat un basorelief din granit, cu emblema oraşului, iar pe cea exterioară se află o mică statuie a arhiepiscopului de la Sfântul Julian. Oraşul Toledo a fost un timp îndelungat locul de coexistenţă aculturilor crestină, evreiască şi mauritană, datorită cărui fapt deţine un bogat patrimoniu cultural şi monumental. In 1986, UNESCO a declarat această fostă capitală a Spaniei Patrimoniu Mondial.